Diferencia Entre Hiperconjugación Y Resonancia

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Diferencia Entre Hiperconjugación Y Resonancia
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Anonim

Diferencia clave: hiperconjugación frente a resonancia

La hiperconjugación y la resonancia pueden estabilizar moléculas o iones poliatómicos de dos formas diferentes. Los requisitos para estos dos procesos son diferentes. Si una molécula puede tener más de una estructura de resonancia, esa molécula posee la estabilización de resonancia. Pero, la hiperconjugación ocurre en presencia de un enlace σ con un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno o un orbital π. Esta es la diferencia clave entre la hiperconjugación y la resonancia.

¿Qué es la hiperconjugación?

La interacción de los electrones en un enlace σ (generalmente enlaces CH o CC) con un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno o un orbital π da como resultado un orbital molecular extendido al aumentar la estabilidad del sistema. Esta interacción de estabilización se llama 'hiperconjugación'. Según la teoría del enlace de valencia, esta interacción se describe como "doble enlace sin resonancia de enlace".

Diferencia entre hiperconjugación y resonancia
Diferencia entre hiperconjugación y resonancia

Hiperconjugación de Schreiner

¿Qué es la resonancia?

La resonancia es el método para describir electrones deslocalizados en una molécula o ion poliatómico cuando puede tener más de una estructura de Lewis para expresar el patrón de enlace. Se pueden usar varias estructuras contribuyentes para representar estos electrones deslocalizados en una molécula o un ión, y esas estructuras se denominan estructuras de resonancia. Todas las estructuras que contribuyen se pueden ilustrar usando una estructura de Lewis con un número contable de enlaces covalentes distribuyendo el par de electrones entre dos átomos en el enlace. Dado que se pueden usar varias estructuras de Lewis para representar la estructura molecular. La estructura molecular real es un intermedio de todas esas posibles estructuras de Lewis. Se llama híbrido de resonancia. Todas las estructuras que contribuyen tienen los núcleos en la misma posición, pero la distribución de electrones puede ser diferente.

Diferencia clave: hiperconjugación frente a resonancia
Diferencia clave: hiperconjugación frente a resonancia

Resonancia de fenol

¿Cuál es la diferencia entre hiperconjugación y resonancia?

Características de la hiperconjugación y la resonancia

Hiperconjugación

La hiperconjugación afecta la longitud del enlace y da como resultado el acortamiento de los enlaces sigma (enlaces σ)

Diferencia del medio del artículo antes de la mesa

Molécula Longitud del enlace CC Razón
1,3-butadieno 1,46 A Conjugación normal entre dos partes de alquenilo.
Metilacetileno 1,46 A Hiperconjugación entre las partes alquilo y alquinilo
Metano 1,54 A Es un hidrocarburo saturado sin hiperconjugación.

Las moléculas con hiperconjugación tienen valores más altos para el calor de formación en comparación con la suma de sus energías de enlace. Pero, el calor de hidrogenación por doble enlace es menor que el del etileno

La estabilidad de los carbocationes varía según el número de enlaces CH unidos al átomo de carbono con carga positiva. La estabilización por hiperconjugación es mayor cuando se unen muchos enlaces CH

(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +

La fuerza de hiperconjugación relativa depende del tipo de isótopo del hidrógeno. El hidrógeno tiene una mayor resistencia en comparación con el deuterio (D) y el tritio (T). El tritio tiene la menor capacidad de mostrar hiperconjugación entre ellos. La energía requerida para romper el enlace CT> enlace CD> enlace CH, y esto facilita la hiperconjugación del H

Resonancia

Se pueden usar varias estructuras de Lewis para representar la estructura, pero la estructura real es un intermedio de estas estructuras contribuyentes, y está representada por un híbrido de resonancia

Las estructuras de resonancia no son isómeros. Estas estructuras de resonancia difieren solo en la posición de los electrones, pero no en la posición de los núcleos

Cada estructura de Lewis tiene el mismo número de valencia y electrones no apareados, y esto conduce a tener la misma carga en cada estructura

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