Isómeros vs resonancia | Estructuras de resonancia frente a isómeros | Isómeros constitucionales, estereoisómeros, enantiómeros, diastereómeros
Una molécula o ión que tiene la misma fórmula molecular puede existir de diferentes maneras dependiendo de los órdenes de enlace, las diferencias de distribución de carga, la forma en que se organizan en el espacio, etc.
Isómeros
Los isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Hay varios tipos de isómeros. Los isómeros se pueden dividir principalmente en dos grupos como isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los isómeros constitucionales son isómeros en los que la conectividad de los átomos difiere en las moléculas. El butano es el alcano más simple que muestra isomería constitucional. El butano tiene dos isómeros constitucionales, el propio butano y el isobuteno.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butano isobutano / 2-metilpropano
En los estereoisómeros, los átomos están conectados en la misma secuencia, a diferencia de los isómeros constitucionales. Los estereoisómeros difieren solo en la disposición de sus átomos en el espacio. Los estereoisómeros pueden ser de dos tipos, enantiómeros y diastereómeros. Los diastereómeros son estereoisómeros cuyas moléculas no son imágenes reflejadas entre sí. Los isómeros cis trans del 1,2-dicloroeteno son diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los enantiómeros ocurren solo con moléculas quirales. Una molécula quiral se define como aquella que no es idéntica a su imagen especular. Por lo tanto, la molécula quiral y su imagen especular son enantiómeros entre sí. Por ejemplo, la molécula de 2-butanol es quiral y ella y sus imágenes especulares son enantiómeros.
Resonancia
Al escribir estructuras de Lewis, solo mostramos electrones de valencia. Al hacer que los átomos compartan o transfieran electrones, intentamos darle a cada átomo la configuración electrónica de gas noble. Sin embargo, en este intento, podemos imponer una ubicación artificial a los electrones. Como resultado, se pueden escribir más de una estructura de Lewis equivalente para muchas moléculas e iones. Las estructuras escritas cambiando la posición de los electrones se conocen como estructuras de resonancia. Son estructuras que solo existen en teoría. La estructura de resonancia establece dos hechos sobre las estructuras de resonancia.
- Ninguna de las estructuras de resonancia será la representación correcta de la molécula real; ninguno se parecerá completamente a las propiedades químicas y físicas de la molécula real.
- La molécula real o el ion se representará mejor mediante un híbrido de todas las estructuras de resonancia.
Las estructuras de resonancia se muestran con la flecha ↔. A continuación se muestran las estructuras de resonancia del ion carbonato (CO 3 2-).
Los estudios de rayos X han demostrado que la molécula real está entre estas resonancias. Según los estudios, todos los enlaces carbono-oxígeno tienen la misma longitud en el ion carbonato. Sin embargo, de acuerdo con las estructuras anteriores, podemos ver que uno es un doble enlace y dos son enlaces simples. Por tanto, si estas estructuras de resonancia se producen por separado, idealmente debería haber diferentes longitudes de enlace en el ion. Las mismas longitudes de enlace indican que ninguna de estas estructuras está realmente presente en la naturaleza, sino que existe un híbrido de esto.
¿Cuál es la diferencia entre isómeros y resonancia?
• En los isómeros, la disposición atómica o la disposición espacial de la molécula pueden diferir. Pero en las estructuras de resonancia, estos factores no cambian. Más bien, solo tienen un cambio en la posición de un electrón.
• Los isómeros están presentes de forma natural, pero las estructuras de resonancia no existen en la realidad. Son estructuras hipotéticas, que se limitan únicamente a la teoría.
