Diferencia clave: sustitución electrofílica frente a nucleofílica
Las reacciones de sustitución electrófilas y nucleófilas son dos tipos de reacciones de sustitución en química. Tanto la sustitución electrofílica como las reacciones de sustitución nucleofílica implican la ruptura de un enlace existente y la formación de un nuevo enlace que reemplaza al enlace anterior; sin embargo, eso se hace a través de dos mecanismos diferentes. En las reacciones de sustitución electrófila, un electrófilo (un ion positivo o extremo parcialmente positivo de una molécula polar) ataca el centro electrófilo de una molécula, mientras que, en la reacción de sustitución nucleófila, un nucleófilo (especie molecular rica en electrones) ataca el centro nucleófilo de una molécula para eliminar el grupo saliente. Esta es la diferencia clave entre la sustitución electrofílica y nucleofílica …
¿Qué es la sustitución electrófica?
Son un tipo general de reacción química en la que un grupo funcional de un compuesto es desplazado por un electrófilo. Generalmente, los átomos de hidrógeno actúan como electrófilos en muchas reacciones químicas. Estas reacciones se pueden dividir en dos grupos; reacciones de sustitución aromática electrofílica y reacciones de sustitución alifática electrofílica. Las reacciones de sustitución aromática electrofílica ocurren en compuestos aromáticos y se utilizan para introducir grupos funcionales en anillos de benceno. Es un método muy importante para sintetizar nuevos compuestos químicos.
Sustitución aromática electrofílica
¿Qué es la sustitución nucleofílica?
Las reacciones de sustitución nucleófila son una clase primaria de reacción en la que un nucleófilo rico en electrones ataca selectivamente el átomo cargado positiva o parcialmente o un grupo de átomos para formar un enlace desplazando el grupo o átomo unido. El grupo previamente unido, que abandona la molécula, se denomina "grupo saliente" y el átomo positivo o parcialmente positivo se denomina electrófilo. Toda la entidad molecular, incluidos el electrófilo y el grupo saliente, se denomina "sustrato".
Fórmula química general:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Grupo Nu-Nucleophile LG-Leaving
Sustitución de acilo nucleofílico
¿Cuál es la diferencia entre sustitución electrófila y nucleófila ??
Mecanismo de sustitución electrofílica y nucleofílica
Sustitución electrófica: la mayoría de las reacciones de sustitución electrófila ocurren en el anillo de benceno en presencia de un electrófilo (un ión positivo). El mecanismo puede contener varios pasos. A continuación se ofrece un ejemplo.
Electrófilos:
Ion hidronio H 3 O + (de ácidos de Bronsted)
Trifluoruro de boro BF 3
Cloruro de aluminio AlCl 3
Moléculas de halógeno F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Sustitución nucleofílica: implica la reacción entre un donante de par de electrones (el nucleófilo) y un aceptor de par de electrones (el electrófilo). El electrófilo debe tener un grupo saliente para que tenga lugar la reacción.
El mecanismo de reacción se produce de dos formas: reacciones SN 2 y reacciones SN 1. En las reacciones SN 2, la eliminación del grupo saliente y el ataque por la parte trasera del nucleófilo ocurren simultáneamente. En SN 1 reacciones, un planar carbenio ion se forma primero y luego se hace reaccionar adicionalmente con el nucleófilo. El nucleófilo tiene la libertad de atacar desde cualquier lado y esta reacción está asociada con la racemización.
Ejemplos de sustitución electrofílica y sustitución nucleofílica
Sustitución electrófica:
Las reacciones de sustitución en el anillo de benceno son ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica.
La nitración del benceno
Sustitución nucleofílica:
La hidrólisis de bromuro de alquilo es un ejemplo de sustitución nucleofílica.
R-Br, en condiciones básicas, donde el nucleófilo atacante es el OH - y el grupo saliente es Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definiciones:
Recemización: la racemización es la conversión de una sustancia ópticamente activa en una mezcla ópticamente inactiva de cantidades iguales de las formas dextrorrotatoria y levógira.
