Diferencia Entre Reacción De Eliminación Y Sustitución

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificación: 2023-12-16 08:38

Diferencia clave: reacción de eliminación frente a sustitución

Las reacciones de eliminación y sustitución son dos tipos de reacciones químicas que se encuentran principalmente en la química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de eliminación y sustitución se puede explicar mejor mediante el uso de su mecanismo. En la reacción de eliminación, el reordenamiento de los enlaces previos ocurre después de la reacción, mientras que la reacción de sustitución reemplaza un grupo saliente con un nucleófilo. Estas dos reacciones compiten entre sí y están influenciadas por varios otros factores. Esas condiciones varían de una reacción a otra.

¿Qué es una reacción de eliminación?

Las reacciones de eliminación se encuentran en Química Orgánica y el mecanismo implica la eliminación de dos sustituyentes de una molécula orgánica, ya sea en un paso o en dos pasos. Cuando la reacción ocurre en un mecanismo de un solo paso, se conoce como reacción E2 (reacción bi-molecular), y cuando tiene un mecanismo de dos pasos, se conoce como reacción E1 (reacción unimolecular). En general, la mayoría de las reacciones de eliminación implican la pérdida de al menos un átomo de hidrógeno para formar el doble enlace. Esto aumenta la insaturación de la molécula.

Reacción E1

¿Qué es una reacción de sustitución?

Las reacciones de sustitución son un tipo de reacciones químicas que implican el reemplazo de un grupo funcional en un compuesto químico por otro grupo funcional. Las reacciones de sustitución también se conocen como 'reacciones de desplazamiento único' o 'reacciones de reemplazo único'. Estas reacciones son muy importantes en Química Orgánica, y se clasifican principalmente en dos grupos, según los reactivos involucrados en la reacción: reacción de sustitución electrofílica y reacción de sustitución nucleofílica. Estos dos tipos de reacciones de sustitución existen como reacción S _N 1 y reacción S _N 2.

Reacción de sustitución-Cloración de metano

¿Cuál es la diferencia entre eliminación y reacción de sustitución ??

Mecanismo:

Reacción de eliminación: las reacciones de eliminación se pueden dividir en dos categorías; Reacciones E1 y reacciones E2. Las reacciones E1 tienen dos pasos en la reacción y las reacciones E1 tienen un mecanismo de un solo paso.

Reacción de sustitución: Las reacciones de sustitución se dividen en dos categorías según su mecanismo de reacción: reacciones S _N 1 y reacciones S _N 2.

Propiedades:

Reacción de eliminación:

Reacciones E1: estas reacciones no son estereoespecíficas y siguen la regla de Zaitsev (Saytseff). Se forma un carbocatión intermedio en la reacción, de modo que estas reacciones son reacciones no concertadas. Son reacciones unimoleculares ya que la velocidad de reacción depende solo de la concentración. Estas reacciones no tienen lugar con haluros de alquilo primarios (grupos salientes). Los ácidos fuertes pueden promover la pérdida de OH como H ₂ O u OR como HOR si se puede formar carbocatión terciario o conjugado como intermedio.

Reacciones E2: estas reacciones son estereoespecíficas; Se prefiere la geometría anti-periplanar, pero también es posible la geometría sinperiplanar. Se conceden y se consideran reacciones bimoleculares ya que la velocidad de reacción depende de la concentración de la base y el sustrato. Estas reacciones se ven favorecidas por bases fuertes.

Reacción de sustitución:

Reacciones S _N 1: Se dice que estas reacciones no son estereoespecíficas ya que el nucleófilo puede atacar la molécula por ambos lados. Se forma un carbocatión estable en la reacción y, por lo tanto, estas reacciones son reacciones no concertadas. La velocidad de la reacción depende solo de la concentración del sustrato y se denominan reacciones unimoleculares.

Reacciones S _N 2: estas reacciones son estereoespecíficas y concertadas. La velocidad de la reacción depende de la concentración tanto del nucleófilo como del sustrato. Estas reacciones ocurren en gran medida cuando el nucleófilo es más reactivo (más aniónico o básico).

Definiciones:

Estereoespecífico:

En una reacción química, la producción de una forma estereomérica particular del producto, independientemente de la configuración del reactivo.

Reacciones concertadas:

La reacción concertada es una reacción química en la que todos los enlaces se rompen y se forman en un solo paso.