L-tirosina frente a tirosina
La diferencia clave entre la l-tirosina y la tirosina es la capacidad de rotar la luz polarizada plana. La tirosina es un α-aminoácido no esencial biológicamente activo de origen natural. Puede ocurrir en dos formas de isómeros, debido a la formación de dos enantiómeros diferentes alrededor del átomo de carbono quiral. Estos se conocen como formas L y D o equivalentes a las configuraciones para zurdos y diestros, respectivamente. Se dice que estas formas L y D son ópticamente activas y rotan la luz polarizada plana en diferentes direcciones, como en sentido horario o antihorario. Si la luz polarizada plana hace girar la tirosina en sentido antihorario, entonces la luz revela levorrotación y se conoce como l-tirosina. Sin embargo, debe observarse aquí con cuidado que el etiquetado D y L de los isómeros no es idéntico al etiquetado D y L.
¿Qué es la tirosina?
La tirosina es un aminoácido no esencial, que se sintetiza en nuestro organismo a partir de un aminoácido llamado fenilalanina. Es un compuesto orgánico biológicamente importante compuesto por grupos funcionales amina (-NH 2) y ácido carboxílico (-COOH) con fórmula química C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Los elementos clave de la tirosina son el carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. La tirosina se considera un (alfa-) α-aminoácido porque un grupo de ácido carboxílico y un grupo amino están unidos al mismo átomo de carbono en el esqueleto carbónico. La estructura molecular de la tirosina se muestra en la figura 1.
Figura 1: Estructura molecular de la tirosina (* el átomo de carbono es un átomo de carbono quiral o asimétrico y también representa el átomo de carbono alfa)
La tirosina juega un papel vital en la fotosíntesis de las plantas. Actúa como un bloque de construcción para la síntesis de varios neurotransmisores importantes también conocidos como químicos cerebrales como la epinefrina, norepinefrina y dopamina. Además, la tirosina es esencial para producir el pigmento de melanina, responsable del tono de la piel humana. Además, la tirosina también ayuda en las funciones de las glándulas suprarrenales, tiroideas y pituitarias para producir y regular sus hormonas.
¿Qué es la l-tirosina?
La tirosina tiene cuatro grupos diferentes alrededor del 2º carbono y es una configuración asimétrica. Además, la tirosina se considera un aminoácido ópticamente activo debido a la presencia de este átomo de carbono asimétrico o quiral. Estos átomos de carbono asimétricos en la tirosina se muestran en la figura 1. Por lo tanto, la tirosina puede producir estereoisómeros, que son moléculas isoméricas que tienen la fórmula molecular similar, pero varían en las direcciones tridimensionales (3-D) de sus átomos en el espacio. En bioquímica, los enantiómeros son dos estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. La tirosina está disponible en dos formas de enantiómeros conocidas como configuración L y D, y los enantiómeros de la tirosina se muestran en la figura 2.
Figura 2: Enantiómeros del aminoácido tirosina. En la forma L de los enantiómeros de tirosina, los grupos COOH, NH2, H y R están dispuestos alrededor del átomo de C asimétrico en el sentido de las agujas del reloj, mientras que en la forma D están dispuestos en el sentido contrario a las agujas del reloj. Las formas L y D de la tirosina son moléculas quirales que pueden rotar el plano de la luz polarizada en diferentes direcciones, como las formas L y las formas D pueden rotar la luz polarizada plana hacia la izquierda (forma L) o hacia la derecha. (forma d).
La L-tirosina y la D-tirosina son enantiómeros entre sí y tienen características físicas idénticas, aparte de la dirección en la que giran la luz polarizada. Sin embargo, la nomenclatura de D y L no es común en aminoácidos, incluida la tirosina. Además, tienen una relación de imagen de espejo no superponible, y estas imágenes de espejo pueden rotar la luz polarizada en el plano en un grado similar pero en diferentes direcciones. El isómero D y L de la tirosina que rota el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj se denomina dextrorrotatorio o d-lisina cuyo enantiómero está marcado (+). Por otro lado, el isómero D y L de la tirosina que rota el plano de la luz polarizada en el sentido contrario a las agujas del reloj se denomina levorrotatorio o l-tirosina, cuyo enantiómero está marcado (-). Estas,Las formas I y D de la tirosina se conocen como isómeros ópticos (Figura 2).
La l-tirosina es la forma estable de tirosina más disponible y la d-tirosina es una forma sintética de tirosina que se puede sintetizar a partir de la l-tirosina mediante racemización. La l-tirosina juega un papel importante en el cuerpo humano en la síntesis de neurotransmisores, melamina y hormonas. Industrialmente, la l-tirosina se produce mediante un proceso de fermentación microbiana. Se utiliza principalmente en la industria farmacéutica y alimentaria como suplemento dietético o aditivo alimentario.
¿Cuál es la diferencia entre l-tirosina y tirosina?
La tirosina y la l-tirosina tienen propiedades físicas idénticas, pero hacen girar la luz polarizada plana en diferentes direcciones. Como resultado, la l-tirosina puede tener efectos biológicos y propiedades funcionales sustancialmente diferentes. Sin embargo, se han realizado investigaciones muy limitadas para distinguir estos efectos biológicos y propiedades funcionales. Algunas de estas diferencias pueden incluir,
Gusto
l-tirosina: las formas L de los aminoácidos se consideran insípidas, Tirosina: las formas D tienden a tener un sabor dulce.
Por lo tanto, la l-tirosina puede ser menos o no más dulce que la tirosina.
Abundancia
L-tirosina: las formas L de aminoácidos, incluida la l-tirosina, es la forma más abundante en la naturaleza. Como ejemplo, nueve de los diecinueve L-aminoácidos que se encuentran comúnmente en las proteínas son dextrorrotatorios y el resto son levógiros.
Tirosina: Se encontró que las formas d de los aminoácidos observadas experimentalmente ocurren muy raramente.
