Diferencia clave - Syn vs Anti Addition
En química orgánica, las reacciones de adición se caracterizan por dos grupos que se unen a un doble enlace. Durante esta reacción de adición característica de alquenos, el enlace p del doble enlace se rompe y se forman nuevos enlaces σ. Esto se debe a que el enlace p del enlace C = C es mucho más débil e inestable que el enlace CC σ. Además, el enlace p de los alquenos los hace ricos en electrones, ya que la densidad de electrones del enlace p se concentra por encima y por debajo del plano de la molécula. Por lo tanto, el enlace p es más vulnerable a los electrófilos σ que el enlace. La estereoquímica es importante para determinar el mecanismo de las reacciones de adición. La estereoquímica de las reacciones de adición depende de dos aspectos. El primero es el lado de unión del electrófilo y el nucleófilo a los carbonos de doble enlace (ya sea del mismo lado del doble enlace o del lado opuesto). El segundo aspecto es la orientación geométrica del electrófilo y el nucleófilo entre sí y con el resto de la molécula orgánica. En base a estos aspectos, existen dos estereoquímicas posibles para la adición, syn y anti. La diferencia clave entre la adición de sin y la adición de anti es que en la adición de síntesis, tanto el electrófilo como el nucleófilo se agregan desde el mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace, mientras que en la antiadición, el nucleófilo y el electrófilo se agregan desde lados opuestos de este plano.. A continuación se analizan más detalles relacionados con las adiciones syn y anti. La diferencia clave entre la adición de sin y la adición de anti es que en la adición de síntesis, tanto el electrófilo como el nucleófilo se agregan desde el mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace, mientras que en la antiadición, el nucleófilo y el electrófilo se agregan desde lados opuestos de este plano.. A continuación se analizan más detalles relacionados con las adiciones syn y anti. La diferencia clave entre la adición de sin y la adición de anti es que en la adición de síntesis, tanto el electrófilo como el nucleófilo se agregan desde el mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace, mientras que en la antiadición, el nucleófilo y el electrófilo se agregan desde lados opuestos de este plano.. A continuación se analizan más detalles relacionados con las adiciones syn y anti.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. Qué es la adición sinín
3. Qué es la contra adición
4. Comparación lado a lado - Sin y contra la adición en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es Syn Addition?
La adición de sinín es una posible estereoquímica de adición en la que tanto el electrófilo como el nucleófilo se unen al mismo lado del plano de los átomos de carbono de doble enlace de un alqueno. La adición de sin a menudo se produce cuando los alquenos tienen un sustituyente arilo.
Figura 01: Syn y Anti Adición
Además, ocurre en hidroboración. Durante la hidrohalogenación y la hidratación, pueden producirse tanto syn como anti-adición. Durante la hidroboración, el primer paso es la formación de un alquilborano intermedio mediante la adición de H y BH 2 al enlace p de un alqueno. Luego, en el segundo paso, los enlaces H-BH 2 y p se rompen para formar nuevos enlaces σ. El estado de transición de esta reacción tiene cuatro centros, ya que cuatro átomos están involucrados para formar el intermedio.
¿Qué es Anti Adición?
La anti-adición es una posible estereoquímica de adición donde el electrófilo y el nucleófilo se unen a los lados opuestos del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno. La anti-adición ocurre en la formación de halogenación y halohidrina. La halogenación es la adición de X 2 (donde X = Br o Cl). La halogenación de alquenos tiene dos pasos.
En el primer paso, se lleva a cabo la adición del electrófilo (X +) al enlace p. Durante este paso, se forma un anillo de tres miembros con un átomo de halógeno cargado positivamente llamado ión de halonio con puente. El primer paso es el paso de determinación de la tasa. Luego, en el segundo paso, tiene lugar el ataque nucleofílico de X -. Durante este paso, X - ataca el anillo de ion halonio, lo abre y luego forma el nuevo enlace σ CX.
¿Cuál es la diferencia entre Syn y Anti Addition?
Diferencia del medio del artículo antes de la mesa
Adición Syn vs Anti Adición |
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| Syn Addition es una posible estereoquímica de adición en la que tanto el electrófilo como el nucleófilo se unen al mismo lado del plano de los átomos de carbono de doble enlace de un alqueno. | La anti-adición es una posible estereoquímica de la adición donde el electrófilo y el nucleófilo se unen a los lados opuestos del plano de los átomos de carbono de doble enlace de un alqueno. |
| Reacciones de adición | |
| Hidroboración, Hidrohalogenación e Hidratación | Halogenación, formación de halohidrina, hidrohalogenación e hidratación |
Resumen - Syn vs Anti Adición
Los alquenos se caracterizan por reacciones de adición, que se clasifican en dos tipos según la estereoquímica; adición syn y anti adición. Durante la adición, el enlace p de C = C se rompe para formar un nuevo enlace σ. Además, tanto el nucleófilo como el electrófilo se unen al mismo lado del plano del enlace p del enlace C = C del alqueno, mientras que en la anti-adición, el nucleófilo y el electrófilo se suman al lado opuesto del plano del enlace p. Esta es la diferencia entre las adiciones syn y anti.
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