Diferencia clave: haluro de alquilo frente a haluro de arilo
Tanto los haluros de alquilo como los haluros de arilo son compuestos orgánicos. También se denominan haluros orgánicos. Los tipos de halógenos que pueden unirse para producir este tipo de moléculas son flúor, cloro, bromo y yodo. Estos átomos de halógeno están unidos a un átomo de carbono en haluros orgánicos. La diferencia clave entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo es que el átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un átomo de carbono con hibridación sp 3, mientras que el átomo de halógeno en los haluros de arilo está unido a un átomo de carbono con hibridación sp 2.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. Qué es el haluro de alquilo
3. Qué es el haluro de arilo
4. Comparación lado a lado: haluro de alquilo frente a haluro de arilo en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es el haluro de alquilo?
El haluro de alquilo, como se expresa por su nombre, es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. Aquí, un átomo de hidrógeno de la cadena de carbono se reemplaza por un átomo de halógeno. Según el tipo de halógeno que se haya unido y la estructura de la cadena de carbono, las propiedades de los haluros orgánicos serán diferentes entre sí. Los haluros de alquilo pueden clasificarse dependiendo de cuántos átomos de carbono estén unidos al átomo de carbono que está unido al átomo de halógeno. Por consiguiente, se pueden observar haluros de alquilo primarios, haluros de alquilo secundarios y haluros de alquilo terciario.
Figura 01: Haluro de alquilo primario
Sin embargo, los haluros de alquilo a veces pueden confundirse con los haluros de arilo. Por ejemplo, si el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono, que está unido a un anillo de benceno (Cl-CH 2 -C 6 H 5), uno pensaría que es un haluro de arilo. Pero, es un haluro de alquilo porque el átomo de halógeno está unido al carbono que tiene hibridación sp 3.
Los halógenos son más electronegativos que el carbono. Así, se observa un momento dipolar en el enlace carbono-halógeno, es decir, la molécula se convierte en una molécula polar cuando el enlace se vuelve polar. El átomo de carbono recibe una pequeña carga positiva y el halógeno recibe una pequeña carga negativa. Esto conduce a interacciones dipolo-dipolo entre haluros de alquilo. Pero la fuerza de esta interacción es diferente en los haluros primarios, secundarios y terciarios. Esto se debe a que las cadenas laterales unidas al átomo de carbono pueden reducir la pequeña carga positiva del átomo de carbono.
¿Qué es el haluro de arilo?
Un haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido a un carbono con hibridación sp2 en un anillo aromático directamente. Esta es una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Los haluros de arilo también muestran las interacciones dipolo-dipolo. El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones en el anillo. Esto sucede porque el anillo aromático le da electrones al átomo de carbono, reduciendo la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir una sustitución electrofílica y pueden obtener grupos alquilo unidos a las posiciones orto, para o meta del anillo aromático. También pueden unirse uno o dos halógenos al anillo aromático. Eso también está en las posiciones orto, para o meta.
Figura 02: Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo
Prueba química para distinguir haluro de alquilo y haluro de arilo
Para distinguir un haluro de alquilo y un haluro de arilo, se puede utilizar una prueba química. Primero, se debe agregar NaOH seguido de calentamiento. Luego se enfría la mezcla y se agrega HNO 3 id, seguido de la adición de AgNO 3. El haluro de alquilo puede dar un precipitado blanco, mientras que el haluro de arilo no. Esto se debe a que los haluros de arilo no experimentan sustitución nucleofílica, a diferencia de los haluros de alquilo. La razón para no sufrir sustitución nucleofílica es que la nube de electrones del anillo aromático provoca una repulsión del nucleófilo.
¿Cuál es la diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo?
Diferencia del medio del artículo antes de la mesa
Haluro de alquilo vs haluro de arilo |
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| El haluro de alquilo es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. | El haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido directamente a un carbono hibridado sp 2 en un anillo aromático. |
| Adjunto de átomo halógeno | |
| El átomo de halógeno está unido al átomo de carbono hibridado sp 3 en haluros de alquilo. | El átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono con hibridación sp 2 en haluros de arilo. |
| Estructura | |
| Los haluros de alquilo tienen una estructura lineal o ramificada la mayoría de las veces. | Los haluros de arilo son siempre estructuras anilladas. |
| Densidad de electrones | |
| El enlace haluro de carbono de los haluros de alquilo tiene una baja densidad de electrones en comparación con los haluros de arilo. | El enlace haluro de carbono de los haluros de arilo tiene una alta densidad de electrones. |
| Reacciones | |
| Los haluros de alquilo sufren sustitución nucleofílica. | Los haluros de arilo no sufren sustitución nucleofílica. |
Resumen - Haluro de alquilo frente a haluro de arilo
Los haluros de alquilo y los haluros de arilo son haluros orgánicos. La diferencia clave entre el alquilo y el haluro de arilo es que el átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un átomo de carbono con hibridación sp 3, mientras que en los haluros de arilo está unido a un átomo de carbono con hibridación sp 2.
