Aminas alifáticas vs aromáticas
La mejor y más significativa diferencia entre las aminas alifáticas y aromáticas es la diferencia estructural entre los dos compuestos. Las aminas alifáticas son los compuestos de amina en los que el nitrógeno está unido solo a grupos alquilo, y las aminas aromáticas son los compuestos de amina en los que el nitrógeno está unido a al menos uno de los grupos arilo. Esta diferencia estructural conduce a todas las demás diferencias en sus propiedades, como reactividad, acidez y estabilidad.
¿Qué son las aminas alifáticas?
En las aminas alifáticas, el nitrógeno está directamente unido solo a grupos alquilo y átomos de hidrógeno. El número de grupos alquilo varía de uno a tres. Dependiendo del número de grupos alquilo unidos, se denominan "aminas primarias" (solo un grupo alquilo -1 o), "aminas secundarias" (dos grupos alquilo - 2 o) y "aminas terciarias" (tres grupos alquilo - 3 o).
Todas las aminas alifáticas son bases débiles como el amoníaco, pero son bases ligeramente más fuertes que el amoníaco. Todos tienen casi la misma fuerza base de Pkb = 3-4. La basicidad aumenta a medida que los grupos de hidrógeno del átomo de nitrógeno son reemplazados por grupos alquilo. Las aminas terciarias son más básicas que las aminas primarias y secundarias.
Cuando el nitrógeno es uno de los átomos de un anillo, se denominan aminas heterocíclicas. La piperidina y la pirrolidina son dos ejemplos de aminas heterocíclicas alifáticas.
Pirrolidina
¿Qué son las aminas aromáticas?
En las aminas aromáticas, el nitrógeno se une directamente a al menos un anillo de benceno. Dependiendo del número de grupos unidos al átomo de nitrógeno, se clasifican como aminas "primarias", "secundarias" y "terciarias". "Arilaminas" es otro nombre para las aminas aromáticas. De manera similar a las aminas alifáticas, las aminas aromáticas primarias y secundarias pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares. Por lo tanto, los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son relativamente más altos que los de las aminas terciarias.
Hay aminas aromáticas heterocíclicas; pirrol y piridina son dos ejemplos de ellos.
Piridina
¿Cuál es la diferencia entre las aminas alifáticas y aromáticas?
• Estructura:
• Las alquilaminas no contienen anillos de benceno que estén unidos directamente al átomo de nitrógeno.
• Pero, en las aminas aromáticas, hay al menos un anillo de benceno unido directamente al átomo de nitrógeno.
• Las aminas alifáticas pueden tener anillos aromáticos siempre que el nitrógeno esté directamente unido a un átomo de carbono.
• Basicidad:
• Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aminas aromáticas. Esto se debe básicamente a la estabilidad del catión que se forma después de la ionización. En otras palabras, los iones de alquilamonio son más estables que los iones de arilamonio. Porque los grupos alquilo son grupos que liberan electrones y, por tanto, deslocalizan parcialmente la carga positiva en el átomo de nitrógeno.
• Las aminas heterocíclicas alifáticas también son bases más fuertes que las aminas heterocíclicas aromáticas.
• Ejemplos
• Ejemplos de aminas heterocíclicas alifáticas son piperidina y pirolidina.
• Ejemplos de aminas aromáticas heterocíclicas son pirrol y piridina.
Imágenes cortesía: pirolidina y piridina a través de Wikicommons (dominio público)
