Diferencia clave: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas
La diferencia clave entre las reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas es que, en las reacciones estereoespecíficas, diferentes reactivos estereoespecíficos dan diferentes estereoisómeros del producto en condiciones ideales (el producto es específico del estereoisómero del reactivo), mientras que en las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede dar diferentes tipos de estereoisómeros.
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de las estructuras tridimensionales de las moléculas. Las reacciones estereoquímicas se clasifican en dos grupos, estereoespecíficas y estereoselectivas, según la estereoquímica del producto. Estos productos se denominan estereoisómeros.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. Qué son las reacciones estereoespecíficas
3. Qué son las reacciones estereoselectivas
4. Comparación lado a lado: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas en forma tabular
5. Resumen
¿Qué son las reacciones estereoespecíficas?
En una reacción estereoespecífica, cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto diferente de productos estereoisoméricos. Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas, pero las reacciones estereoselectivas no son ciertamente estereoespecíficas. Ejemplos de reacciones estereoespecíficas incluyen trans- adición de bromo a (E) - y (Z) alquenos, reacciones electrocíclicas como cierres de anillos disrotatorios, sin- adición queletrópica de carbenos singlete a alquenos, y el reordenamiento sigmatrópico de Claisen de cis- y trans- isómeros de (4S) -viniloxipente-2-enos.
Figura 1: Apertura del anillo electrocíclico de estereoespecificidad
En todas estas reacciones, los sustratos estereoisoméricos se convierten en productos estereoisoméricos. No es obligatorio que una reacción sea 100% estereoespecífica. Si una reacción produce una mezcla de dos estereoisómeros diferentes en una proporción de 80:20, la reacción se denomina estereoespecífica al 80%.
¿Qué son las reacciones estereoselectivas?
En reacciones estereoselectivas, un solo reactivo da dos o más productos esteroisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. Las reacciones estereoselectivas pueden describirse como moderadamente estereoselectivas, muy estereoselectivas o completamente estereoselectivas en función del grado de preferencia por un estereoisómero específico.
Figura 02: Estereoselectividad DA
Las reacciones estereoselectivas tienen lugar durante la adición de ácido fórmico al norborneno, la reducción diastereoselectiva de 4-terc-butilciclohexanona con hidruro de litio y aluminio y la alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos de organozinc en presencia de (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrifedr. el catalizador.
¿Cuál es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas?
Reacciones estereoespecíficas vs estereoselectivas |
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| Cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto diferente de productos estereoisoméricos. | Un solo reactivo da dos o más productos esteroisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. |
| Relación | |
| Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas. | Todas las reacciones estereoselectivas no son esencialmente estereoespecíficas. |
| Ejemplos | |
| trans-adición de bromo a (E) - y (Z) alquenos, reacciones electrocíclicas como cierres de anillos disrotatorios, sin-adición queletrópica de carbenos singlete a alquenos, y el reordenamiento sigmatrópico de Claisen de los isómeros cis y trans de (4S) -viniloxipent-2-enos | reducción diastereoselectiva de 4-terc-butilciclohexanona con hidruro de litio y aluminio, y alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos de organocinc en presencia de (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina como catalizador |
Resumen: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas
Los términos de las reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas se asignan observando la estructura 3D de los estereoisómeros en reacciones estereoquímicas. En reacciones estereoespecíficas, cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente, mientras que, en reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede producir dos o más productos estereoisoméricos diferentes. Ésta es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.
