Diferencia clave: reacciones SN2 vs E2
La diferencia clave entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación. Estas reacciones son muy importantes en la química orgánica porque estas reacciones describen la formación de diferentes compuestos orgánicos.
Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleofílica denominadas reacciones SN1 y reacciones SN2 que son diferentes entre sí según la cantidad de pasos involucrados en cada mecanismo. Sin embargo, ambos mecanismos incluyen la sustitución de un grupo funcional en un compuesto orgánico por un nucleófilo. Hay dos tipos de reacciones de eliminación denominadas reacciones E1 y E2. Estas reacciones dan el mecanismo de eliminación de un grupo funcional de un compuesto orgánico.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. Qué son las reacciones SN2
3. Qué son las reacciones E2
4. Similitudes entre las reacciones SN2 y E2
5. Comparación lado a lado - Reacciones SN2 vs E2 en forma tabular
6. Resumen
¿Qué son las reacciones SN2?
Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica que son bimoleculares. Las reacciones SN2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la rotura y la formación de uniones ocurren en el mismo paso. La reacción es bimolecular porque hay dos moléculas involucradas en el paso de determinación de la velocidad de la reacción SN2.
Las reacciones SN2 tienen lugar en centros de carbono alifáticos sp3 con grupos salientes estables que están unidos a este centro de carbono. Estos grupos salientes son más electronegativos que el carbono. La mayoría de las veces, el grupo saliente es un átomo de haluro porque los haluros son altamente electronegativos y estables.
Las reacciones SN2 tienen lugar en átomos de carbono sustituidos primarios y secundarios porque el impedimento estérico evita que las estructuras terciarias pasen por el mecanismo SN2. Si hay grupos voluminosos alrededor del centro de carbono (que provocan un impedimento estérico), se formará un carbocatión intermedio. Esto conduce a la reacción SN1 en lugar de la reacción SN2.
Figura 01: Mecanismo de reacción SN2
La velocidad de la reacción SN2 depende de varios factores; La fuerza nucleofílica determina la velocidad de reacción porque el impedimento estérico afecta la fuerza nucleofílica. Los solventes usados en la reacción también afectan la velocidad de reacción; Se prefieren los disolventes apróticos polares para las reacciones SN2. Si el grupo saliente es muy estable, también afecta la velocidad de reacción de SN2.
¿Qué son las reacciones E2?
Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica, que son reacciones bimoleculares. Estas reacciones se conocen como reacciones bimoleculares porque el paso de la reacción que determina la velocidad involucra dos moléculas reactivas. Sin embargo, las reacciones E2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la rotura y la formación de uniones ocurren en el mismo paso. Por el contrario, las reacciones E1 son reacciones de dos pasos.
Hay un solo estado de transición en las reacciones E2. En estas reacciones, se elimina un grupo funcional o un sustituyente de un compuesto orgánico mientras se forma un doble enlace. Por tanto, las reacciones E2 provocan la insaturación de enlaces químicos saturados. Este tipo de reacciones se encuentra a menudo en haluros de alquilo. Básicamente, los haluros de alquilo primarios junto con algunos haluros secundarios sufren reacciones E2.
Las reacciones E2 ocurren en presencia de una base fuerte. Luego, la etapa de determinación de la velocidad de la reacción E2 incluye tanto el sustrato (compuesto orgánico de partida) como la base como reactivos (esto la convierte en una reacción bimolecular).
Figura 02: Mecanismo de reacción E2
Los principales factores que afectan la velocidad de reacción de las reacciones E2 son la fuerza de la base (cuanto mayor es la fuerza de la base, mayor es la velocidad de reacción), tipo de disolvente (se prefieren los disolventes próticos polares), estabilidad del grupo saliente (mayor es la estabilidad del grupo saliente, mayor velocidad de reacción), etc.
¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN2 y E2?
- Tanto las reacciones SN2 como las E2 son reacciones bimoleculares.
- Ambas reacciones son reacciones de un solo paso.
- Ambas reacciones son comunes en estructuras primarias y secundarias de compuestos orgánicos.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN2 y E2?
Diferencia del medio del artículo antes de la mesa
Reacciones SN2 vs E2 |
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| Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica que son bimoleculares. | Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica que son reacciones bimoleculares. |
| Naturaleza | |
| Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución. | Las reacciones E2 son reacciones de eliminación. |
| Nucleófilo | |
| Las reacciones SN2 requieren un nucleófilo. | La reacción E2 no requiere un nucleófilo. |
| Base | |
| Las reacciones SN2 no requieren una base esencialmente. | Las reacciones E2 requieren una base fuerte. |
| Tipo de disolvente | |
| Las reacciones SN2 prefieren los disolventes apróticos polares. | Las reacciones E2 prefieren disolventes próticos polares. |
| Factores que afectan la tasa de reacción | |
| La velocidad de reacción SN2 está determinada por la fuerza nucleofílica, el tipo de disolvente, la estabilidad del grupo saliente, etc. | La velocidad de reacción E2 está determinada por la fuerza de la base, el tipo de disolvente, la estabilidad del grupo saliente, etc. |
Resumen - Reacciones SN2 vs E2
Las reacciones SN2 y las reacciones E2 son muy comunes en la química orgánica. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica, bimoleculares y de un solo paso. Las reacciones E2 son reacciones de eliminación bimoleculares de un solo paso. La diferencia entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación.
