Diferencia clave: efecto inductivo frente a efecto mesomérico
El efecto inductivo y el efecto mesomérico son dos tipos de efectos electrónicos en moléculas poliatómicas. Sin embargo, el efecto inductivo y el efecto mesomérico surgen debido a dos factores diferentes. Por ejemplo, el efecto inductivo es el resultado de la polarización de los enlaces σ y el efecto mesomérico es el resultado de los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico. En algunas moléculas complejas pueden existir efectos tanto mesoméricos como inductivos.
¿Qué es el efecto inductivo?
El efecto inductivo es un efecto electrónico en moléculas o iones polares debido a la polarización de los enlaces σ. La principal causa del efecto inductivo es la diferencia de electronegatividad entre los átomos en cada extremo del enlace. Esto crea cierta polaridad de enlace entre dos átomos. La mayoría de los átomos electronegativos atraen los electrones del enlace hacia sí mismo, y esto da como resultado la polarización del enlace. Algunos ejemplos son los enlaces OH y C-Cl.
Dipolo de agua
¿Qué es el efecto mesomérico?
El efecto mesomérico surge debido a los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico, y está representado por la letra M. Este efecto es un método cualitativo para describir las propiedades de extracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en las estructuras de resonancia relevantes. Es un efecto permanente en compuestos químicos constituidos por al menos un doble enlace y otro doble enlace o un par solitario separados por un enlace sencillo. El efecto mesomérico se puede clasificar como "negativo" y "positivo" según las propiedades del sustituyente. El efecto es positivo (+ M), cuando el sustituyente es un grupo de liberación de electrones, y el efecto es negativo (-M), cuando el sustituyente es un grupo de extracción de electrones.
¿Cuál es la diferencia entre efecto inductivo y efecto mesomérico ??
Propiedades:
Efecto inductivo: El efecto inductivo es un estado permanente de polarización. Cuando hay un enlace sigma entre dos átomos diferentes (cuando los valores electronegativos de los dos átomos no son similares), la densidad de electrones entre esos dos átomos no es uniforme. La densidad de electrones es más densa hacia el átomo más electronegativo. Aunque es un efecto permanente, es relativamente débil y, por lo tanto, puede ser fácilmente superado por otros efectos electrónicos potentes.
Efecto mesomérico: el efecto mesomérico se debe a la deslocalización de los electrones … Puede transmitirse a lo largo de cualquier número de átomos de carbono en un sistema conjugado. Puede considerarse como una polarización permanente, mayoritariamente encontrada en cadenas insaturadas.
Factores que afectan:
Efecto inductivo: la diferencia de electronegatividad entre los dos átomos en el enlace afecta directamente el efecto inductivo. Además, es un fenómeno que depende de la distancia; por tanto, la longitud del enlace también es otro factor que afecta; cuanto mayor es la distancia, más débil es el efecto.
Efecto mesomérico: El efecto mesomérico es un efecto permanente que depende de los sustituyentes o grupos funcionales de un compuesto químico. Se encuentra en compuestos químicos que contienen al menos un doble enlace y otro doble enlace o un par solitario separados por un enlace sencillo.
Categorías:
Efecto inductivo: El efecto inductivo se divide en dos categorías según su efecto de extracción o liberación de electrones con respecto al hidrógeno.
Efecto inductivo negativo (-I):
Los grupos o átomos que tienen propiedades de captación de electrones provocan el efecto inductivo negativo. A continuación se enumeran algunos ejemplos según el orden decreciente del efecto –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Efecto inductivo positivo (-I):
Los grupos o átomos que tienen propiedades de liberación de electrones provocan el efecto inductivo positivo. A continuación se enumeran algunos ejemplos, según el orden decreciente del efecto + I.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Efecto mesomérico:
Efecto mesomérico positivo (+ M):
Cuando el sustituyente puede considerarse como un grupo liberador de electrones según las estructuras de resonancia, el efecto es positivo (+ M).
+ M sustituyentes: alcohol, amina, benceno
Efecto mesomérico negativo (- M):
Cuando el sustituyente es un grupo captador de electrones, el efecto mesomérico es negativo (-M)
–M sustituyentes: acetil (etanoilo), nitrilo, nitro
