Diferencia clave: anilina frente a acetanilida
La anilina y la acetanilida son dos derivados de benceno con dos grupos funcionales diferentes. La anilina es una amina aromática (con grupo –NH 2) y la acetanilida es una amida aromática (con grupo –CONH-). La diferencia en su grupo funcional conduce a otras variaciones sutiles en las propiedades físicas y químicas entre estos dos compuestos. Ambos se utilizan en muchas aplicaciones industriales, pero en varios campos para diferentes propósitos. La diferencia clave es que, en términos de basicidad, la acetanilida es mucho más débil que la anilina.
¿Qué es la anilina?
La anilina es un derivado de benceno con la fórmula química de C 6 H 5 NH 2. Es una amina aromática también conocida como aminobenceno o fenilamina. La anilina es un líquido de incoloro a marrón con un olor acre característico. Es inflamable, ligeramente soluble en agua y es aceitoso. Su punto de fusión y punto de ebullición son -6 0 C y 184 0 C respectivamente. Su densidad es más alta que la del agua y el vapor es más pesado que el aire. La anilina se considera una sustancia química tóxica y causa efectos nocivos por absorción e inhalación por la piel. Produce óxidos de nitrógeno tóxicos durante la combustión.
¿Qué es la acetanilida?
La acetanilida es una amida aromática con la fórmula molecular C 6 H 5 NH (COCH 3). Es un sólido en escamas de color blanco a gris, inodoro, o un polvo cristalino a temperatura ambiente. La acetanilida es soluble en pocos disolventes, incluidos agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno. Su punto de fusión y punto de ebullición son 114 0 C y 304 0 C respectivamente. Puede experimentar autoencendido a 545 0 C, pero estable en la mayoría de las otras condiciones.
La acetanilida se usa en varias industrias para diferentes propósitos; por ejemplo, se utiliza principalmente como productos intermedios en la síntesis de productos farmacéuticos y tintes, como aditivo en peróxido de hidrógeno, barnices y éster de celulosa. Además, se utiliza como plastificante en la industria de los polímeros y como acelerador en la industria del caucho.
¿Cuál es la diferencia entre anilina y acetanilida?
Estructura:
Anilina: la anilina es una amina aromática; un grupo –NH 2 está unido al anillo de benceno.
Acetanilida: La acetanilida es una amida aromática con un grupo –NH-CO-CH 3 unido al anillo de benceno.
Usos:
Anilina: la anilina tiene varias aplicaciones industriales. Se utiliza para preparar otras sustancias químicas, como productos químicos fotográficos y agrícolas, polímeros y en la industria de tintes y caucho. Además, también se utiliza como disolvente y compuesto antidetonante para gasolina. También se utiliza como precursor en la fabricación de penicilina.
Acetanilida: La acetanilida se utiliza principalmente como inhibidor de peróxidos y como estabilizador para barnices de éster de celulosa. Asimismo, se utiliza como intermedio para la síntesis de aceleradores de caucho, tintes y tintes intermedios y alcanfor. Además, se utiliza como precursor en la síntesis de penicilina y otros fármacos, incluidos los analgésicos.
Basicidad:
Anilina: La anilina es una base débil que reacciona con ácidos fuertes produciendo iones de anilinio (C 6 H 5 -NH 3 +). Tiene una base mucho más débil en comparación con las aminas alifáticas debido al efecto de extracción de electrones en el anillo de benceno. A pesar de ser una base débil, la anilina puede precipitar sales de zinc, aluminio y férrico. Además, expulsa el amoníaco de las sales de amonio al calentarlo.
Acetanilida: La acetanilida es una amida y las amidas son bases muy débiles; son incluso menos básicos que el agua. Esto se debe al grupo carbonilo (C = O) en las amidas; C = O es un dipolo fuerte que el dipolo NC. Por lo tanto, la capacidad del grupo NC para actuar como aceptor de enlaces H (como base) está restringida en presencia de un dipolo C = O.
Imagen de cortesía:
1. Anilina de Calvero. (Autohecho con ChemDraw.) [Dominio público], a través de Wikimedia Commons
2. Acetanilide By Rune.welsh en Wikipedia en inglés [dominio público, GFDL, CC-BY-SA-3.0 o CC BY 2.5], a través de Wikimedia Commons
