Fenilo vs bencilo
Tanto el fenilo como el bencilo se derivan del benceno y los estudiantes de química los confunden comúnmente. El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C 6 H 5, mientras que el bencilo es C 6 H 5 CH 2; un grupo adicional de CH 2 unido al anillo de benceno.
Fenilo
El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C 6 H 5. Este se deriva del benceno, por lo tanto, tiene propiedades similares al benceno. Sin embargo, esto difiere del benceno debido a la falta de un átomo de hidrógeno en un carbono. Entonces el peso molecular del fenilo es 77 g mol -1. El fenilo se abrevia como Ph. Por lo general, el fenilo está unido a otro grupo, átomo o molécula de fenilo (esta parte se conoce como sustituyente, grupo R como en la figura). Los átomos de carbono del fenilo se hibridan sp2 como en el benceno. Todos los carbonos pueden formar tres enlaces sigma. Dos de los enlaces sigma se forman con dos carbonos adyacentes, de modo que darán lugar a una estructura de anillo. El otro enlace sigma se forma con un átomo de hidrógeno. Sin embargo, en un carbono, en el anillo, el tercer enlace sigma se forma con otro átomo o molécula en lugar de un átomo de hidrógeno. Los electrones en los orbitales p se superponen entre sí para formar la nube de electrones deslocalizada. Por lo tanto, el fenilo tiene longitudes de enlace CC similares entre todos los carbonos, independientemente de tener enlaces simples y dobles alternos. Esta longitud de enlace CC es de aproximadamente 1,4 Å. El anillo es plano y tiene un ángulo de 120 ° entre enlaces alrededor de un carbono. Debido al grupo sustituyente de fenilo, la polaridad y otras propiedades químicas o físicas cambian. Si el sustituyente dona electrones a la nube de electrones deslocalizada del anillo, estos se conocen como grupos donantes de electrones (por ejemplo, -OCH3, NH 2). Si el sustituyente atrae electrones de la nube de electrones, se conoce como sustituyente de extracción de electrones. (Ej -NO 2, -COOH). Los grupos fenilo son estables debido a su aromaticidad, por lo que no sufren oxidaciones o reducciones fácilmente. Además, son hidrófobos y apolares.
Bencilo
La fórmula del bencilo es C 6 H 5 CH 2. Este también es un derivado del benceno. En comparación con el fenilo, el bencilo tiene un grupo CH 2 unido al anillo de benceno. Otra parte molecular (grupo R como se muestra en la imagen) se puede unir al grupo bencilo mediante la unión al átomo de carbono CH 2. El grupo bencilo se abrevia como "Bn". El peso molecular del grupo bencilo es 91 g mol -1. Dado que hay un anillo de benceno, el grupo bencilo es aromático. En los mecanismos de la química orgánica, el grupo bencilo se puede formar como un radical, carbocatión (C 6 H 5 CH 2 +) o un carboanión (C 6 H 5CH 2 -). Por ejemplo, en las reacciones de sustitución nucleofílica, se forma un radical bencílico o un catión intermedio. Hay una mayor estabilización de estos intermedios en comparación con el radical o catión alquilo. La reactividad de la posición bencílica es similar a la de la posición alílica. Los grupos bencilo se utilizan a menudo en química orgánica como grupos protectores, especialmente para proteger grupos funcionales de ácido carboxílico o alcohol.
¿Cuál es la diferencia entre fenilo y bencilo?
• La fórmula molecular del fenilo es C 6 H 5 mientras que, en el bencilo, es C 6 H 5 CH 2.
• El bencilo tiene un grupo CH 2 adicional en comparación con el fenilo.
• En el fenilo, el anillo de benceno está directamente unido a una molécula sustituyente o un átomo, pero en el bencilo, el grupo CH 2 hace la conexión con otra molécula o un átomo.
