Diferencia Entre Reacciones SN1 Y SN2

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificación: 2023-12-16 08:38

Diferencia clave: reacciones SN1 vs SN2

Las reacciones SN1 y SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica y se encuentran con mayor frecuencia en la química orgánica. Los dos símbolos SN1 y SN2 se refieren a dos mecanismos de reacción. El símbolo SN significa "sustitución nucleofílica". Aunque tanto SN1 como SN2 están en la misma categoría, tienen muchas diferencias, incluido el mecanismo de reacción, los nucleófilos y los disolventes que participaron en la reacción y los factores que afectan el paso que determina la velocidad. La diferencia clave entre las reacciones SN1 y SN2 es que las reacciones SN ₁ tienen varios pasos, mientras que las reacciones SN ₂ tienen solo un paso.

¿Qué son las reacciones SN1?

En las reacciones SN1, 1 indica que el paso que determina la velocidad es unimolecular. Por tanto, la reacción tiene una dependencia de primer orden del electrófilo y una dependencia de orden cero del nucleófilo. Se forma un carbocatión como intermedio en esta reacción y este tipo de reacciones ocurren comúnmente en alcoholes secundarios y terciarios. Las reacciones SN1 tienen tres pasos.

1. Formación del carbocatión eliminando el grupo saliente.

   

2. La reacción entre el carbocatión y el nucleófilo (ataque nucleófilo).

   

3. Esto sucede solo cuando el nucleófilo es un compuesto neutro (un disolvente).

   

¿Qué son las reacciones SN2?

En las reacciones SN2, se rompe un enlace y se forma un enlace simultáneamente. En otras palabras, esto implica el desplazamiento del grupo saliente por un nucleófilo. Esta reacción ocurre muy bien en los haluros de metilo y alquilo primario, mientras que es muy lenta en los haluros de alquilo terciario, ya que el ataque posterior está bloqueado por grupos voluminosos.

El mecanismo general de las reacciones SN2 se puede describir como sigue.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y SN2?

Características de las reacciones SN1 y SN2:

Mecanismo:

Reacciones SN1: SN ₁ Reacciones tienen varios pasos; comienza con la eliminación del grupo saliente, lo que da como resultado un carbocatión y luego el ataque del nucleófilo.

Reacciones SN2: SN ₂ reacciones son reacciones por etapas individuales donde tanto nucleófilo y el sustrato están involucrados en el paso determinante de la velocidad. Por tanto, la concentración del sustrato y la del nucleófilo afectarán al paso de determinación de la velocidad.

Barreras de la reacción:

Reacciones SN1: el primer paso de las reacciones SN1 es eliminar el grupo saliente para dar un carbocatión. La velocidad de la reacción es proporcional a la estabilidad del carbocatión. Por tanto, la formación del carbocatión es la mayor barrera en las reacciones SN1. La estabilidad del carbocatión aumenta con el número de sustituyentes y la resonancia. Los carbocationes terciarios son los más estables y los carbocationes primarios son los menos estables (terciario> secundario> primario).

Reacciones SN2: El impedimento estérico es la barrera en SN ₂ reacciones ya que procede a través de un ataque de parte trasera. Esto ocurre solo si se puede acceder a los orbitales vacíos. Cuando se unen más grupos al grupo saliente, se ralentiza la reacción. Entonces, la reacción más rápida ocurre en la formación de carbocationes primarios mientras que la más lenta es en los carbocationes terciarios (primario-más rápido> secundario> terciario-más lento).

Nucleófilo:

Las reacciones SN1: SN ₁ reacciones requieren nucleófilos débiles; son disolventes neutros como CH ₃ OH, H ₂ O y CH ₃ CH ₂ OH.

Las reacciones SN2: SN ₂ reacciones requieren nucleófilos fuertes. En otras palabras, son nucleófilos cargados negativamente como CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- y HO ^-.

Solvente:

Reacciones SN1: Las reacciones SN1 se ven favorecidas por los disolventes próticos polares. Los ejemplos son agua, alcoholes y ácidos carboxílicos. También pueden actuar como nucleófilos de la reacción.

Reacciones SN2: Las reacciones SN2 se desarrollan bien en disolventes apróticos polares como acetona, DMSO y acetonitrilo.

Definiciones:

Nucleófilo: especie química que dona un par de electrones a un electrófilo para formar un enlace químico en relación con una reacción.

Electrófilo: un reactivo atraído por los electrones, son especies cargadas positivamente o neutras que tienen orbitales vacíos que son atraídos por un centro rico en electrones.