Diferencia Entre Esterificación Y Transesterificación

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Última modificación: 2023-12-16 08:38

Diferencia clave: esterificación frente a transesterificación

La esterificación y la transesterificación son dos procesos importantes relacionados con los ésteres. La diferencia clave entre esterificación y transesterificación es que un éster se forma a partir de la esterificación, mientras que un éster es un reactivo en la transesterificación …

Un éster es un compuesto orgánico que se compone de átomos de C, H y O. Un éster se forma reemplazando el grupo –Oh de un ácido carboxílico con un grupo alcoxi. Los ésteres son moléculas polares. Son capaces de formar enlaces de hidrógeno. Eso se debe a la presencia de átomos de oxígeno. El proceso de esterificación produce ésteres mientras que la transesterificación modifica los ésteres.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave

2. Qué es la esterificación

3. Qué es la transesterificación

4. Comparación lado a lado - Esterificación versus transesterificación en forma tabular

5. Resumen

¿Qué es la esterificación?

La esterificación es el proceso de producir un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Se forma un éster cuando el grupo –OH del ácido carboxílico es reemplazado por el grupo alcoxi del alcohol. El proceso de esterificación requiere un catalizador para la progresión. El catalizador se utiliza para reducir la barrera de energía de activación del proceso de esterificación. El catalizador es típicamente un ácido. Y también, se debe proporcionar calor como fuente de energía. De lo contrario, no se producirá ninguna reacción entre el ácido carboxílico y el alcohol.

El agua se produce como subproducto durante el proceso de esterificación. El grupo –OH eliminado del ácido carboxílico y el grupo –H eliminado del alcohol, juntos forman una molécula de agua (H-OH). Al cambiar el alcohol o el ácido carboxílico, se pueden obtener los ésteres con el número deseado de átomos de carbono.

La reacción de esterificación es una reacción de equilibrio entre reactivos y productos. Por lo tanto, el uso de grandes cantidades de reactivos da un alto rendimiento de éster junto con agua. Se pueden usar agentes deshidratantes para eliminar el agua formada. Y también, métodos avanzados como la destilación también se pueden utilizar para la remoción de agua.

Figura 01: Formación de éster

Mecanismo de esterificación

En el mecanismo de esterificación, en primer lugar, se produce la eliminación de –OH del ácido carboxílico y la eliminación de –H (protón) del alcohol. Esto forma un catión carboxílico y un nucleófilo alcohólico. Estos dos componentes pueden reaccionar entre sí formando el éster. Los grupos eliminados reaccionan entre sí para formar agua.

¿Qué es la transesterificación?

La transesterificación es un proceso que se utiliza para modificar la estructura de un éster. Incluye un éster y alcohol como reactivos. La transesterificación se produce cuando el grupo alquilo de un éster se intercambia con el grupo alquilo del alcohol. Allí, el alcohol actúa como nucleófilo. El proceso requiere un catalizador; ya sea un catalizador ácido o un catalizador básico. El catalizador puede reducir la barrera de energía de activación del proceso.

Figura 02: Proceso de transesterificación

Mecanismo de transesterificación

Primero, el alcohol se convierte en un nucleófilo eliminando el átomo de hidrógeno terminal como protón. La transesterificación se inicia con el ataque nucleofílico; el alcohol ataca el átomo de carbono del éster que está unido a dos átomos de oxígeno. Esto se debe a que este átomo de carbono tiene una carga parcial positiva, ya que los dos átomos de oxígeno atraen los electrones de enlace hacia ellos (los átomos de oxígeno son más electronegativos que los átomos de carbono).

El ataque del nucleófilo alcohólico da como resultado la formación de un compuesto intermedio que tiene tanto el éster como el alcohol unidos entre sí a través del átomo de carbono atacado por el nucleófilo. Este compuesto intermedio es muy inestable. Allí, se produce un reordenamiento para obtener una forma estable. Esto da una nueva forma de éster. La transesterificación da el nucleófilo como subproducto.

¿Cuál es la diferencia entre esterificación y transesterificación?

Diferencia del medio del artículo antes de la mesa

Esterificación vs transesterificación
La esterificación es el proceso de producir un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol.	La transesterificación es un proceso que se utiliza para modificar la estructura de un éster.
Uso de éster
En la esterificación, el éster es el producto principal.	En la transesterificación, el éster se utiliza como reactivo.
Subproducto
La esterificación da agua como subproducto.	La transesterificación da un nucleófilo como subproducto.
Catalizador
La esterificación requiere un catalizador ácido.	La transesterificación requiere un catalizador ácido o básico.
Fuente de energía
La esterificación requiere calor como fuente de energía.	La transesterificación no requiere energía.

Resumen: esterificación vs transesterificación

La esterificación es la formación de un éster de ácidos carboxílicos y alcoholes. La transesterificación es el proceso de modificación de estos ésteres producidos. La diferencia entre esterificación y transesterificación es que un éster se forma a partir de la esterificación, mientras que un éster es un reactivo en la transesterificación.