Diferencia clave: reacciones SN1 vs E1
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución en las que se sustituyen nuevos sustituyentes reemplazando grupos funcionales existentes en compuestos orgánicos. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación en las que los sustituyentes existentes se eliminan del compuesto orgánico. La diferencia clave entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación.
Las reacciones SN1 y E1 son muy comunes en la química orgánica. Estas reacciones dan como resultado la formación de nuevos compuestos a través de la rotura y la formación de enlaces.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. Qué son las reacciones SN1
3. Qué son las reacciones E1
4. Similitudes entre las reacciones SN1 y E1
5. Comparación lado a lado - Reacciones SN1 vs E1 en forma tabular
6. Resumen
¿Qué son las reacciones SN1?
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleofílica en compuestos orgánicos. Estas son reacciones de dos pasos. Por tanto, la etapa de determinación de la velocidad es la etapa de formación de carbocatión. Las reacciones SN1 se conocen como sustituciones unimoleculares porque el paso que determina la velocidad involucra un compuesto. El compuesto que sufre la reacción SN1 se conoce como sustrato. Cuando hay presente un nucleófilo adecuado, se elimina un grupo saliente del compuesto orgánico formando un compuesto intermedio carbocatiónico. Luego, el nucleófilo se une al compuesto en el segundo paso. Esto da un nuevo producto.
El primer paso de una reacción SN1 es la reacción más lenta, mientras que el segundo paso es más rápido que el primer paso. La velocidad de la reacción SN1 depende de un reactivo, ya que es una reacción unimolecular. Las reacciones SN1 son comunes en compuestos con estructuras terciarias. Porque a mayor distribución de átomos, mayor estabilidad del carbocatión. El carbocatión intermedio es atacado por el nucleófilo. Esto se debe a que los nucleófilos son ricos en electrones y se sienten atraídos por la carga positiva del carbocatión.
Figura 01: Mecanismo de reacción SN1
Los disolventes próticos polares como el agua y el alcohol pueden aumentar la velocidad de reacción de las reacciones SN1 porque estos disolventes pueden facilitar la formación de carbocatión en el paso de determinación de la velocidad. Un ejemplo común de una reacción SN1 es la hidrólisis de bromuro de terc-butilo en presencia de agua. Aquí, el agua actúa como nucleófilo porque el átomo de oxígeno de la molécula de agua tiene pares de electrones solitarios.
¿Qué son las reacciones E1?
Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular. Es un proceso de dos pasos, el primer paso es el paso de determinación de la velocidad porque se forma un carbocatión intermedio en el primer paso dejando un sustituyente. La presencia de grupos voluminosos en el compuesto de partida facilita la formación de carbocatión. En el segundo paso, se elimina otro grupo saliente del compuesto.
Figura 02: Se produce una reacción E1 en presencia de una base débil
La reacción E1 tiene dos pasos principales denominados paso de ionización y paso de desprotonación. En la etapa de ionización, se forma el carbocatión (cargado positivamente) mientras que, en la etapa de desprotonación, se elimina un átomo de hidrógeno del compuesto como protón. Finalmente, se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono del que se eliminaron los grupos salientes. Por lo tanto, un enlace químico saturado se vuelve insaturado después de la finalización de la reacción E1. En las reacciones E1 participan dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto.
Los disolventes próticos polares facilitan las reacciones E1 porque los disolventes próticos polares son favorables para la formación de carbocatión. Normalmente, se pueden observar reacciones E1 con respecto a haluros de alquilo terciario que tienen sustituyentes voluminosos. Las reacciones E1 ocurren en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles.
¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN1 y E1?
- Las reacciones Bot SN1 y E1 incluyen la formación de un carbocatión.
- Los disolventes próticos polares facilitan ambos tipos de reacciones.
- Ambas reacciones son reacciones unimoleculares.
- Ambas reacciones son reacciones de dos pasos.
- Ambas reacciones tienen un paso que determina la velocidad.
- Mejor el grupo saliente, mayor es la velocidad de reacción de las reacciones SN1 y E1.
- Ambas reacciones SN1 y E1 se pueden encontrar típicamente con respecto a compuestos que tienen estructuras terciarias.
- Los reordenamientos pueden tener lugar en el carbocatión de ambas reacciones.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y E1?
Diferencia del medio del artículo antes de la mesa
Reacciones SN1 vs E1 |
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| Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleofílica en compuestos orgánicos. | Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular. |
| Requisito de un nucleófilo | |
| Las reacciones SN1 requieren un nucleófilo para formar el carbocatión. | Las reacciones E1 no requieren un nucleófilo para formar el carbocatión. |
| Proceso | |
| Las reacciones SN1 incluyen la sustitución de un nucleófilo. | Las reacciones E1 incluyen la eliminación de un grupo funcional. |
| Formación de doble enlace | |
| No se pueden observar formaciones de dobles enlaces en las reacciones SN1. | Se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono en las reacciones E. |
| Insaturación | |
| No hay insaturación después de la finalización de las reacciones SN1. | Un producto químico saturado se vuelve insaturado después de completar una reacción E1. |
| Átomos de carbón | |
| Un átomo de carbono central está involucrado en las reacciones SN1. | En las reacciones E1 participan dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto. |
Resumen - Reacciones SN1 vs E1
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleofílica. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación. Ambos tipos de reacciones son reacciones unimoleculares porque el paso que determina la velocidad de estas reacciones involucra una sola molécula. Aunque estos dos tipos de reacciones comparten muchas similitudes, también existen algunas diferencias. La diferencia entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación.
